年轻的男同性恋阿哲（柯宇伦）对同龄人不感兴趣，爱上在游泳馆游泳时总是一言不发旁若无人的已婚男人冯伟（陈锦鸿），然而因为自信的缺失，他没敢同冯伟表白，而是借助与冯伟的妻子月纹（邱淑贞）发生性关系，在想象中完成与他的肌肤之亲。
　　月纹的意外死亡令冯伟想起之前两人冷淡的关系，明白到月纹在心中所占分量，陷入自责中不能自拔，陪在他身边暗恋他的基佬（曾志伟）虽心疼却也不敢表示出太过直白的关心，只能规劝凡事想开慢慢会好。阿哲亦觉自己应为月纹的死负一定责任，愧疚地逃到台北，偶遇外形同月纹不差的rose（邱淑贞），借醉酒将自己的压抑吐出之后，rose要他对心诚实，可是她又有着怎样的心事，又是如何排解，却是无人能知。
1998年2月14日，情人节当天，《愈快乐愈堕落》在香港首映，也就是在那天，导演关锦鹏对外界承认其同志身份。本片构思、情绪均有新意，角色的情欲思绪和经历透过三男两女：一个异性恋，一个同性恋，一个双性恋；两个一模一样的女人，一生一死，复杂地交织在一起。编剧是隶属前卫剧团“进念二十面体”的资深文人魏韶恩，同属“进念”的音乐人于逸尧、梁基爵做电影原声音乐。具有同志身份自己却不出柜的黄耀明演唱电影中的主题